En 1961, después de que el gobierno cubano le confiscara sus posesiones, Olga Guillot tomó la fatídica decisión de abandonar su isla natal para nunca regresar. En 1964 se afincó en México y lanzó Añorando el Caribe, un álbum de estándares de boleros escritos por compositores caribeños, en su mayoría cubanos. Las interpretaciones de Guillot en «Lamento cubano» y «El son se fue de Cuba» nos brinda una ira dramática que solamente alguien con un rencor justificado es capaz.
El álbum alcanza sus puntos máximos cuando las orquestas de Alejandro Sosa, Nacho Rosales y Jorge Ortega igualan la energía de Guillot como lo hacen en «Amorosa guajira», “Alborada” y «Lágrimas negras». En esta última canción, especialmente, Guillot despliega toda su potencia interpretativa y vehemencia que uno es capaz de imaginar a la Guillot gesticular en el escenario mientras derrama sus lágrimas negras. Por algo la llamaban la “Reina del Bolero”.