Roberto Parra fue una pieza clave no solo para la cueca y la música chilena, sino para la cultura chilena en general. Guitarrista, cantor, cuequero, poeta y dramaturgo, comenzó cantando desde niño junto a sus hermanos en las calles de Chillán y Parral, en el sur de Chile. Entre ellos se encuentran los también músicos Eduardo, Hilda y Violeta Parra, quien participa hablando y animando en siete canciones de este disco.
Roberto componía y cantaba cuecas, pero de las cuecas choras, que se emparentan con la cueca brava o urbana de Los Chileneros, pero se diferencian en el énfasis sobre algunos de los temas tratados, ya que la cueca chora se enfoca aún más a lo nocturno y marginal, como boites, prostíbulos y cárceles, y además con un lenguaje más picaresco y marginal.
Las cuecas de Roberto Parra, su primer álbum, a cuya grabación tuvieron que llevar casi amarrado a Roberto en 1965 (ya que para él lo grabado era como “música en conserva”), finalmente vio la luz en 1967. Roberto entrega un repertorio que con el tiempo se convertiría en clásico del folclor chileno, como la cueca carcelaria “El Chute Alberto”, que trata sobre el asesinato del Chute, aparentemente por hablar de más (“Lo dejaron boca abajo / Para que no cuente el cuento”); y las versiones originales de dos cuecas con las que toda Latinoamérica lo conoció 1996, “El arrepentido” y “La vida que yo he pasado”, interpretadas por Los Tres en su magnífico MTV Unplugged, a modo de homenaje al gran Tío Roberto.